W The Travelling Merchant's Guild wyruszasz w odkrywczą podróż, eksplorując niezbadane terytoria, zakładając nowe osady i budując szlaki handlowe. Jeśli będziesz postępować umiejętnie, twoje już zbadane terytorium będzie się powiększać co rundę, dając ci lepszy punkt wyjścia do odkrywania jeszcze więcej w następnej rundzie. Na początku wszyscy gracze otrzymują identyczną planszę, na środku której rozpoczynają swoją odkrywczą podróż. Karty terenu służą do określania obszarów, które można eksplorować. Eksplorowane obszary są oznaczone małymi kostkami. Gdy tylko cały region zostanie zbadany, tworzona jest osada, która może być punktem wyjścia do dalszych odkryć w kolejnych rundach. Im więcej osad zbudujesz, tym większy obszar będziesz mógł eksplorować. Jeśli uda ci się połączyć miasta już znajdujące się na mapie, zbadać obszary z latarnią morską lub wrakiem statku i optymalnie wykorzystać karty śledztwa, przejdziesz do historii jako największy odkrywca w Gildii Wędrownych Kupców.